Prowadził liczne projekty z dziedziny prywatyzacji i restrukturyzacji przedsiębiorstw i spółek. Doradzał w projektach inwestycyjnych, akwizycyjnych i kapitałowych – tak na rynku prywatnym jak i publicznym. Negocjował fuzje, przejęcia oraz umowy zbycia akcji/udziałów. Kierował opracowaniem prospektów emisyjnych, reprezentował klientów w postępowaniach przez Komisją Nadzoru Finansowego oraz organami Giełdy.
Odrębną dziedziną specjalizacji mec. Rafała Kasterskiego jest kompleksowe doradztwo w projektach związanych z nowymi technologiami oraz w projektach teleinformatycznych, w tym w szczególności realizowanych w reżymie zamówień publicznych. Świadczył pomoc prawną na rzecz pionów IT w spółkach i instytucjach publicznych. Doradzał w wielu przedsięwzięciach informatycznych i telekomunikacyjnych na rzecz banków, biur maklerskich, firm ubezpieczeniowych, firm sektora transportowego oraz jednostek sektora finansów publicznych. Posiada znajomość branży, realiów gospodarczych, technologii IT, standardów i metodyk prowadzenia projektów informatycznych. Opracowywał i negocjował kontrakty, wspomagał organizację przetargów publicznych i niepublicznych na wdrożenie oraz na utrzymanie dużych i bardzo dużych systemów informatycznych.
Na rzecz klientów świadczy pełną obsługę prawną skomplikowanych projektów i przedsięwzięć teleinformatycznych, obejmującą doradztwo w zakresie wyboru właściwego trybu postępowania, doradztwo w przygotowaniu postępowania, wsparcie przy opracowaniu warunków udziału w postępowaniu oraz opisu przedmiotu zamówienia, sporządzenie projektów umów oraz procedur projektowych, weryfikację dokumentów, wsparcie w toku postępowania oraz w procedurach związanych z środkami ochrony prawnej. Uczestniczy w negocjacjach z wykonawcami. Wspiera klientów również w toku realizacji projektów informatycznych, uczestniczy w posiedzeniach zespołów projektowych. Wykonuje opinie i audyty prawne przedsięwzięć IT, sporządza rekomendacje w zakresie rozwiązywania spraw spornych. Reprezentuje klientów przed sądami powszechnymi, arbitrażowymi oraz przed KIO.
Ukończył z wyróżnieniem Wydział Prawa i Administracji Uniwersytetu Łódzkiego. W latach 1989-1996 pracował w Katedrze Prawa Gospodarczego i Handlowego UŁ, gdzie prowadził zajęcia dydaktyczne w zakresie prawa gospodarczego. Był też słuchaczem Podyplomowego Studium Zagadnień Legislacyjnych na Uniwersytecie Warszawskim.
W latach 1992-1996 pracował w Ministerstwie Przekształceń Własnościowych, gdzie pełnił funkcję doradcy ministra. Jest współautorem projektu ustawy o komercjalizacji i prywatyzacji przedsiębiorstw państwowych, ustawy o funduszach inwestycyjnych oraz ustawy o zrekompensowaniu okresowego niepodwyższania płac w sferze budżetowej oraz utraty niektórych wzrostów lub dodatków do emerytur i rent.
Pełnił funkcje w radach nadzorczych podmiotów publicznych i prywatnych.
Jest członkiem-założycielem Stowarzyszenia Ekspertów i Managerów Transportu Szynowego. W ramach Stowarzyszenia uczestniczy w opiniowaniu zmian legislacyjnych regulacji prawnych transportu kolejowego.
Od 1996r. jest członkiem Okręgowej Izby Radców Prawnych w Warszawie.